东汉永平十二年（69年），旧城镇境域置哀牢县。

北魏太和三年（479年），设西城县。

唐南诏时期置押西城。

元至元十三年（1276年），设镇西路军民总管府。

明永乐十七年（1419年），为干崖土司署所在地。

明正统九年（1444年），属干崖宣抚司。

民国二十一年（1932年），为盈江设治局驻地。

1951年，属盈江县第一。

1955年，建旧城，为县城所在地。

1958年9月，成立先锋公社。

1959年2月，复称旧城。

1969年3月，成立红卫公社。

1971年，复称旧城公社。

1984年3月，建旧城。

1987年12月，改为旧城镇。