唐武德九年（626），境域以界泾河为界，东属常熟县，西属江阴县。

宋,元,明（960～1644）时，东属常熟县南沙乡，西属江阴县白鹿乡,崇仁乡。

清康熙三年（1664），设杨舍镇。

1912年，东属常熟县新庄乡，西属江阴县杨舍,章卿,马嘶乡。

1934年，东属常熟县第四（塘桥）,第七（西港），西属江阴县第三,第四。

常熟,江阴两县后又多次调整划设置。

1949年4月，东属常熟县塘桥,沙洲，西属江阴县澄东,后塍。

1952年10月，江阴县划杨舍镇为直属镇。

1957年9月，境内东部合并为乘航,东莱2乡，西部合并为杨舍,塘市,晨阳,泗港4乡，杨舍镇仍为县直属镇。

1958年9月，撤乡建社，成立杨舍,塘市,晨阳,泗港,乘航,东莱6个人民公社，杨舍镇并入杨舍人民公社。

10月，东莱人民公社与锦丰,合兴,三兴,乐余,兆丰,南丰人民公社合并为沙洲人民公社。

1959年1月，析沙洲人民公社置东,西沙洲2个人民公社，东莱属西沙洲人民公社。

同年4月，撤销西沙洲人民公社，复置东莱人民公社。

1962年1月，建沙洲县，杨舍随属。

同年3月，复置杨舍镇，为县直属镇。

1983年，撤社建乡，设杨舍,塘市,晨阳,泗港,乘航,东莱6乡。

1986年9月，属张家港市；11月，泗港乡改镇；12月，杨舍乡并入杨舍镇。

1992年1月，乘航乡改镇；12月，塘市,晨阳乡改镇。

1993年12月，东莱乡改镇。

2000年7月，泗港,塘市,乘航3镇撤销，并入杨舍镇。

2003年3月，东莱镇撤销，东莱居委会和庆东等14个村并入杨舍镇。

同年8月，晨阳镇撤销，晨阳居委会和晨南等7个村并入杨舍镇。