爱园镇原名北裴圩，集兴于1921年，时有二三十户，抗日和解放战争期间是革命老根据地，淮海行署及泗沭县政府常驻街西葛道口，松张口等地。

1944年，为了悼念抗日救国而牺牲的烈士，当时的淮海行署和泗沭县政府从重资收买街东首唐楼底唐广达家的桃果园，创建了烈士陵园，陵园南大门上端正中镶着李一氓亲手题写的“爱园”二字，因此改集名爱园。

1949年5月23日，淮泗,泗阳,泗沭及运河特合并为泗阳县，属裴圩。

1957年撤并乡，设立爱园乡。

1958年，改设爱园人民公社。

1962年7月，爱园,里仁人民公社撤销，成立爱园；同年8月，更名为里仁。

1968年，撤销里仁，复设爱园人民公社。

1983年，复置爱园乡。

1999年，爱园乡改镇。

2000年，泗阳果树试验场划归爱园镇。

2020年7月，根据《哪里有学泥工培训班,政府关于同意变更泗阳县部分泥工培训学校的批复》（苏政复〔2020〕65号）文件规定，原爱园镇,里仁乡被撤销，设立新的爱园镇，以原爱园镇,里仁乡的行泥工培训技术学校域为爱园镇行泥工培训技术学校域。